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Zuckerperoxide IV 1) Darstellung, Reaktionen und NMR‐Untersuchungen von Zucker‐1.2‐peroxyorthoestern 2)
Author(s) -
Schulz Manfred,
Boeden HansFriedrich,
Berlin Peter,
Bley WolfRüdiger
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687150119
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , arabinose , xylose , organic chemistry , fermentation
Die Synthese der acetylierten 1.2‐tert.‐Butylperoxyrothoacetate von D ‐Glucose, D ‐Galaktose, D ‐Mannose, L ‐Rhamnose und D ‐Xylose sowie der benzoylierten 1.2‐tert.‐Butylperoxyorthobenzoate von pyranoider und furanoider L ‐Arabinose wird beschrieben (Tab. 1). Die durch Entacetylierung der Verbindungen erhaltenen Zucker‐1.2.‐tert.‐butyl‐peroxyrothoester (Tab. 2) mit freien Hydroxylgruppen sind kristallin. Mit wasserfreien Säuren lagern sich die acylierten tert.‐Butylperoxyorthoester zu acylierten Peroxyglykosiden um (Tab. 3). Aus den Ergebnissen von NMR‐Untersuchungen der acylierten Zucker‐1.2‐tert.‐butylperoxyorthoester werden mit den Kopplungskonstanten (Tab. 4) unter Voraussetzung der Gültigkeit der Karplus‐Beziehung und mit Hilfe von Dreiding‐Modellen Konformationen abgeleitet: für das D ‐Glucose‐ und das D ‐Xylose‐Derivat ( 3 bzw. 7 ) einen verzerrte Wanne, für das D ‐Galaktose‐, D ‐Mannose‐ bzw. L ‐Rhamnose‐Derivat ( 5 bzw. 11 bzw. 13 ) ein verzerrter Sessel.