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Phenolische Naturstoffe, IX. Die diastereomeren Catechin‐3‐glucoside und ‐3‐gallate
Author(s) -
Weinges Klaus,
Seiler Dieter
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687140119
Subject(s) - catechin , chemistry , stereochemistry , polyphenol , organic chemistry , antioxidant
Durch partielle Acetylierung der natürlichen diastereomeren Catechine 1 und 4 lassen sich ihre krist. 5.7.3′.4′‐Tetraacetyl‐Derivate 10 herstellen. Die Umsetzung der Diastereomeren von 10 mit Acetobromglucose führt zu den peracetylierten 3‐Glucosiden, die durch Verseifung in die freien Catechin‐glucoside 2 und 5 übergeführt werden. – Analog werden die diastereomeren Catechin‐3‐gallate 3 und 6 hergestellt. Das im grünen Tee vorkommende (–)‐Epicatechin‐3‐gallat ist identisch mit synthet. 6 . – Die Benzylierung von 1 führt zu 5.7.3′.4′‐Tetrabenzyl‐(+)‐catechin ( 7 ) und 8‐Benzyl‐5.7.3′.4′‐tetra‐ O ‐benzyl‐(+)‐catechin ( 8 ). Das durch Hydrogenolyse von 8 erhaltene 8‐Benzyl‐(+)‐catechin ( 9 ) ist eine Modellsubstanz für die aus Früchten isolierten Proanthocyanidine.