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Farbreaktionen von Kohlenhydraten, IV. Die Produkte der Farbreaktion von Fructose und Glucose mit Anthron/Schwefelsäure
Author(s) -
Hörmann Helmut,
Siddiqui Irfan A.
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687140117
Subject(s) - chemistry , fructose , medicinal chemistry , organic chemistry
Die Produkte der Farbreaktion von Fructose, Hydroxymethylfurfurol oder Glucose mit Anthron in Schwefelsäure/Eisessig werden chromatographisch getrennt. Aus Fructose und aus Hydroxymethylfurfurol entstehen in der Wärme als Hauptkomponenten Benzanthron, 10‐〈5‐[Anthronyl‐(10)‐methyl]‐furfuryliden〉‐anthron ( 4 ) und 2.5‐Bis‐[anthronyliden‐(10)‐methyl]‐furan ( 2 ) sowie braune Harze. 4 ist zusammen mit harzigen Produkten der Träger der Farbreaktion. Von der Reaktionskette Fructose → Hydroxymethylfurfurol → 4 → 2 verlauft der Übergang Hydroxymethylfurfurol → 4 bereits bei Raumtemperatur; Benzanthron bildet sich auf einem Nebenweg. – Im Farbstoff aus Glucose finden sich neben den Komponenten, die sich von Hydroxymethylfurfurol ableiten, weitere, nicht untersuchte Verbindungen. Das durch Erhitzen von Glucose in Schwefelsäure/Eisessig erhältliche ölige Chromogen liefert mit Anthron die gleichen Verbindungen wie Glucose.