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Untersuchungen an Cyclopropanverbindungen, XII 1) Umlagerungen von 2‐Cyclopropyl‐äthyltosylaten bei Solvolysereaktionen 2)
Author(s) -
Hanack Michael,
Ensslin HansMichael
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687130106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
2‐Cyclopropyl‐propyl‐ ( 8 ), 2.2‐Dicyclopropyl‐äthyl‐ ( 15 ) und 2‐Phenyl‐2‐cyclopropyl‐äthyltosylat ( 20 ) werden in Aceton/Wasser bzw. Ameisensäure solvolysiert; 1.1 ‐Dicyclopropyl‐propyl‐( 2 )‐tosylat ( 26 ) wird hydrolysiert. Bei den Hydrolysen entstehen neben den strukturgleichen Alkoholen und wechselnden Mengen Olefinen nur solche umgelagerten Produkte, deren Bildung auf eine l.2‐Wanderung der β‐ständigen Substituenten (Cyclopropyl, Methyl und Phenyl) bzw. auf eine Hydrid‐Verschiebung zurückzuführen ist. Bei den Solvolysen in wasserfreier Ameisensäure werden zusätzlich Cyclopentan‐Derivate gefunden, was auf eine Beteiligung des Cyclopropan‐Ringes bei der Bildung der Carbonium‐Ionen in diesem Lösungsmittel hindeutet.