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Reaktionen mit substitutierten 4‐Hydroxy‐cumarinen und Furocumarinen
Author(s) -
Mustafa Ahmed,
Hishmat Orchidee H.,
Ali Mohamed I.,
Wassef Marguerite E.,
Khalil Eid M.,
Gohar AbdelKream M.
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687120114
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
4‐Hydroxy‐cumarin ( 3a ) bildet mit Anilin neben 4‐Anilino‐cumarin ( 3b ) unter Ringöffnung 2‐Anilinomalonyl‐phenol ( 4a ). Eine ähnliche Ringaufspaltung geben 4‐Hydroxy‐bergapten ( 5a ) und 4‐Hydroxy‐isopimpinellin ( 5b ). Dagegen reagieren die 4‐Hydroxy‐3‐acyl‐cumarine 8a – f und 10a mit Aminen unter denselben Bedingungen nur zu den entsprechenden Imino‐Derivaten 9a – i und 11a –d. Bei 4‐Hydroxy‐3‐cinnamoly‐cumarin ( 3e ) und dessen Benzo‐Derivat 10c tritt hierbei benzyliden‐Eliminierung ein. – Aus 4‐Hydroxy‐benzo[ f ]cumarin ( 7a ) und Phenylhydrazin entsteht unter Ringöffnung ein Pyrazolon ( 13a oder b ). – Einige Substitutionsreaktionen an 7a werden beschrieben.