Über Reaktionen der Diazoalkane, II 1) Darstellung von α‐[2‐Alkoxycarbonyl‐anilino]‐ und α‐[2‐Acyl‐anilino]‐carbonsäureamiden

Anthranilester ( 1a , b ) reagieren mit Isocyanaten ( 2 ) in Gegenwart von Diazoalkanen ( 3a – f ) zu α‐[2‐Alkoxycarbonyl‐anilino]‐carbonsäureamiden ( 4a – i ) [Gl. (1)]. Milde Verseifung dieser Produkte führt zu den α‐[2‐Carboxy‐anilino]‐carbonsäureamide, energische Verseifung zu den α‐[2‐Carboxy‐anilino‐carbonsäuren]. Nebenprodukte der Reaktion sind O ‐Alkoxycarbonyl‐phenylharnstoffe ( 8 ) und substituierte 2.4‐Dioxo‐1.2.3.4‐tetrahydro‐chinazoline ( 9 ). – O ‐Amino‐acetophenon ( 1c ) bildet ähnlich mit Phenylisocyanat und Diazomethan 2‐Acetyl‐anilino‐essigsäure‐anilid ( 4j ), das durch Schmelzen mit Natriumhydroxid in Skatol‐carbonsäure‐(2) übergeführt wurde.