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Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, I. Konfigurationsuntersuchungen an substituierten Thioformamiden und Formamiden durch NMR‐Spektroskopie
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Maerten Gerhard
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687120107
Subject(s) - thioamide , chemistry , substituent , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Benzolverdünnungsmessungen wurden in unsymmetrisch substituierten Thioformamiden die in Gleichgewichten nebeneinander vorliegenden geometrischen Isomeren zugeordnet. In N ‐disubstituierten Verbindungen überwiegt die Konfiguration, in welcher der größere Substituent dem Schwefel gegenübersteht, in N ‐monosubstituierten Verbindungen, mit Ausnahme von N ‐tert.‐Butyl‐thioformamid, die sterisch ungünstige Konfiguration 4 . Die Gleichgewichtszusammensetzungen und chemischen Verschiebungen in Thioformamiden und Formamiden wurden miteinander verglichen.