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Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, X Bildung und Verhalten von Cycloheptin
Author(s) -
Wittig Georg,
MeskeSchüller Johanna
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687110110
Subject(s) - chemistry , humanities , philosophy
Bei Umsetzungen von 1.2‐Dibrom‐cyclohepten ( 1 ) mit Magnesium bzw. Alkaliamalgamen erhielt man neben Trispentamethylenbenol ( 2 ) ein Hexameres des Cycloheptins ( 3a ), das sich durch leichte Umlagerung zu einem höher schmelzenden Isomeren 3b auszeichnete. Für die beiden Kohlenwasserstoffe werden die Strukturen A oder B vorgeschlagen. Das Hexamere 3a ließ sich auch durch Bleitetraacetat‐Oxydation des Aminotriazols 6 darstellen, wenn man mit Pyridin die Addition der bei der Reaktion freiwerdenden Essigsaure an die Dreifach‐bindung verhinderte. Außerdem ermöglichte die Bleitetraacetat‐Oxydation Aussagen über die Lebensdauer des Cycloheptins: In verdünnter Lösung ist es mehrere Stunden haltbar und übertrifft damit die Beständigkeit des Sechsringhomologen bei weitem.