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Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, IX Über das intermediäre Auftreten von Cyclooctadien‐(1.2)
Author(s) -
Wittig Georg,
Dorsch HansLothar,
MeskeSchüller Johanna
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687110109
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Durch Umsetzung von Cyclononin und Cyclononadien‐(1.2) mit 1.3‐Diphenyl‐benzo[ c ]furan wurden die korrespondierenden Cycloalkin‐ bzw. Cycloallen‐Diphenyliso‐benzofuran‐Addukte hergestellt und durch ihre NMR‐Spektren charakterisiert. Ein Vergleich mit den Addukten der niedergliedrigen Cycloalkine bestätigte, daß diese Substanzen tatsächlich Cycloalkin‐Abfangprodukte darstellen. Bei Versuchen, Cyclooctadien‐(1.2) intermediär freizusetzen und mit Diphenylisobenzofuran abzufangen, entstand das Addukt 2 , das jedoch nur mit Vorbehalt als Cycloallen‐Abfangprodukt aufgefaßt werden kann. Bei Wiederholung dieser Versuche in Abwesenheit eines Abfangmittels wurde das Cyclobutan‐Derivat 5 nachgewiesen, das, als Folgeprodukt des Cyclooctadiens‐(1.2) betrachtet, dessen Auftreten sehr wahrscheinlich macht.