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Zur Kenntnis der o ‐Chinone, XXXI 1) Struktur‐ und Lösungsmittel‐Abhängigkeit der Dimerisierung einiger o ‐Benzochinone
Author(s) -
Horner Leopold,
Burger Theo
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677100113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Geschwindigkeitskonstanten der Dimerisierung von den o ‐Benzochinonen 1–8 werden in Lösungsmitteln unterschiedlicher Solvatation gemessen und miteinander verglichen. Die Dimerisierungsgeschwindigkeit wird in erster Linie durch die Struktur der o ‐Benzochinone bestimmt. Die Anwesenheit einer als Philodien wirksamen, unbesetzten Doppelbindung ist für die Dimerisierung erforderlich. Bei dem zum Benzosuberanchinon‐(1.2) (2) isomeren Chinon‐(2.3) (3) wurde keine nennenswerte Dimerisation beobachtet. Ein direkter Zusammenhang mit den Redoxpotentialen besteht nicht (Tab. 4). Die Abhängigkeit der Dimerisierungskonstanten vom Reaktionsmedium ist bei der Mehrzahl der untersuchten Beispiele (abgesehen von 3, 4 und 8 ) merklich, aber gering. Über die für die Solvatation verantwortlichen Kräfte läßt sich auch aus den vorliegenden Messungen noch nichts Sicheres aussagen.