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Reaktionen von Dihalogencarbenen mit Enoläthern
Author(s) -
Nerdel Friedrich,
Buddrus Joachim,
Brodowski Walter,
Hentschel Peter,
Klamann Dieter,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677100106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Zahlreiche Enoläther (Tabb. 1 und 2) werden mit Haloformen und Äthylenoxid in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt. Dabei entstehen um 1 C‐Atom verlängerte, α.β‐ungesättigte α‐Halogenacetale der Typen 5,6 und 7 . Die Reaktion mit Dichlorfluormethan liefert die auf anderem Wege schwer zugänglichen Acetale mit α‐Fluoracrolein‐Struktur. Cyclische Enoläther ergeben entsprechen um 1 C‐Atom erweiterte monocyclische Verbindungen. cis ‐ und trans ‐Propenyl‐äther reagieren mit Chloroform/Äthylenoxid hauptsächlich zum ungesättigten trans ‐Acetal 9 . In einigen Fällen sind Primäraddukte mit Cyclopropan‐Struktur faßbar. Gelegentlich wird die Bildung von Dienen beobachtet, z. B. 2‐Chlor‐3‐äthoxy‐cyclohexadien‐(1.3) (35) aus Cyclopentenyl‐äthyl‐äther. Die Struktur der erhaltenen Verbindungen wird teils auf chemischem Wege, teils mit Hilfe der NMR‐Spektren sichergestellt. Die Reaktivität der Verbindungen ist an einzelnen interessanten Verbindungen geprüft worden.