Synthese von Oligo‐ und Polynucleotiden, XIII. 2′.3′‐[2.4‐Dimethoxy‐benzyliden]‐uridin als Phosphatschutzgruppe

Wir berichten über eine Phosphatschutzgruppe, die in zwei Schritten wieder abgespalten werden kann. 2′.3′‐[2.4‐Dimethoxy‐benzyliden]‐uridin ( 1 ) wird mit geschützten Nucleotiden 2 zu 2′.3′‐[2.4‐Dimethoxy‐benzyliden]‐uridin‐5′‐estern 4 umgesetzt, aus denen schließlich die Benzalgruppe sauer zu Verbindungen der Struktur 5 abgespalten werden kann, wodurch die cis ‐Glykolgruppierung der Ribose für eine Perjodatoxydation freigelegt wird. Der intermediär auftretende Dialdehyd 6 verliert in bekannter Weise den Phosphatrest durch β‐Eliminierung.