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Zur Struktur und Reaktivität der Cyclopropenone, II. Spektroskopische Untersuchungen an Cyclopropenonen
Author(s) -
Krebs Adolf,
Schrader Bernhard
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677090105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die beiden charakteristischen Banden der Cyclopropenone bei 1850 und 1630 cm −1 werden aufgrund der Ramanspektren, des Isotopeneffektes bei Substitution mit 18 O sowie der Lösungsmittelabhängigkeit als Gegentakt‐ und Gleichtakt‐Schwingung der CO‐ und CC‐Bindung gedeutet. Eine Modellrechnung erklärt die zunächst erstaunliche stärkere Lösungsmittelabhängigkeit der Gleichtakt‐Schwingung und legt nahe, daß die Cyclopropenylium‐Oxid‐Struktur 1b zu ca. 30% am Grundzustand der Cyclopropenone beteiligt ist. Auch aus den Dipolmomenten, den NMR‐und den UV‐Spektren kann auf eine Beteiligung der polaren Struktur in vergleichbarem Ausmaß geschlossen werden.