Stereoselektive Synthesen, III. Die Umsetzung von (S)‐α‐Phenyläthylamin und Isobutyraldehyd mit Benzoesäure und tert.‐Butyl‐isocyanid als Modellreaktion für stereoselektive Peptid‐Synthesen mittels Vierkomponenten‐Kondensationen | Zendy

Ugi Ivar | Zendy; Offermann Klaus | Zendy; Herlinger Heinz | Zendy; Marquarding Dieter | Zendy

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Stereoselektive Synthesen, III. Die Umsetzung von (S)‐α‐Phenyläthylamin und Isobutyraldehyd mit Benzoesäure und tert.‐Butyl‐isocyanid als Modellreaktion für stereoselektive Peptid‐Synthesen mittels Vierkomponenten‐Kondensationen

Author(s) -

Ugi Ivar,

Offermann Klaus,

Herlinger Heinz,

Marquarding Dieter

Publication year - 1967

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19677090102

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry

Bei der Umsetzung von (S)‐α‐Phenyläthylamin ( 8 ) und Isobutyraldehyd ( 9 ) oder Isobutyraldehyd‐(S)‐α‐phenyläthylimin ( 10 ) mit Benzoesäure ( 7 ) und tert.‐Butyl‐isocyanid ( 11 ) entstehen Diastereomeren‐Gemische von N ‐Benzoyl‐ N ‐(S)‐α‐phenyläthyl‐(S)‐valin‐tert.‐butyl‐amid 4) ( 12 p) und N ‐Benzoyl‐ N ‐(S)‐α‐phenyläthyl‐(R)‐valin‐tert.‐butylamid ( 12 n) in einem von den Reaktionsbedingungen (Konzentration, Temperatur, Lösungsmittel, Reaktions‐führung) abhängigen Mengenverhältnis.

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