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Stereoselektive Synthesen, III. Die Umsetzung von (S)‐α‐Phenyläthylamin und Isobutyraldehyd mit Benzoesäure und tert.‐Butyl‐isocyanid als Modellreaktion für stereoselektive Peptid‐Synthesen mittels Vierkomponenten‐Kondensationen
Author(s) -
Ugi Ivar,
Offermann Klaus,
Herlinger Heinz,
Marquarding Dieter
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677090102
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Bei der Umsetzung von (S)‐α‐Phenyläthylamin ( 8 ) und Isobutyraldehyd ( 9 ) oder Isobutyraldehyd‐(S)‐α‐phenyläthylimin ( 10 ) mit Benzoesäure ( 7 ) und tert.‐Butyl‐isocyanid ( 11 ) entstehen Diastereomeren‐Gemische von N ‐Benzoyl‐ N ‐(S)‐α‐phenyläthyl‐(S)‐valin‐tert.‐butyl‐amid 4) ( 12 p) und N ‐Benzoyl‐ N ‐(S)‐α‐phenyläthyl‐(R)‐valin‐tert.‐butylamid ( 12 n) in einem von den Reaktionsbedingungen (Konzentration, Temperatur, Lösungsmittel, Reaktions‐führung) abhängigen Mengenverhältnis.