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Heterocyclische Arylazoquartärsalze, II. Reduzierende o‐p ‐Substitution. Ein Sonderfall der nucleophilen aromatischen Substitution
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Kniese Wilhelm
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677080116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , substitution (logic) , substituent , nucleophilic substitution , substitution reaction , philosophy , linguistics
Nucleophile Substitution eines Aromaten unter Verdrängung eines Wasserstoffatoms als Proton verläuft ungewöhnlich glatt, wenn der aktivierende Substituent das überzählige Elektronenpaar aufnehmen kann (reduzierende o‐p ‐Substitution). Als günstige Substituenten erweisen sich positivierte Azogruppen, besonders Azoquartärsalze 4 . Es lassen sich vor allem Amine, OH ⊖ , RSO 2 ⊖ und im sauren Medium Halogenid nucleophil einführen.