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Chemie nucleophiler Carbene, XII. Untersuchungen an Benzo‐ und Naphtho[2.1‐ d ]thiazolium‐Salzen
Author(s) -
Wanzlick HansWerner,
Kleiner HanßJerg,
Lasch Inge,
Füldner Hans Ulrich,
Steinmaus Horst
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677080114
Subject(s) - chemistry , carbene , medicinal chemistry , azine , catalysis , organic chemistry
Aus Benzo‐ und Naphthothiazolium‐Salzen ( 1 ) werden durch HX‐Abspaltung mittels Triäthylamins über Carbene (Typ 3 ) die Dimeren 2 erhalten. Deren Reaktionen mit Sauerstoff (zu den Spiranen 7 und 8 bzw. zum Cyclodecan‐Derivat 10 ), mit Wasserstoffperoxid (zum Thiazolon 20 ) und mit Wasser (zu 23 ) werden beschrieben. Die Additionsprodukte 24 von Methanol an 2 lassen sich vorteilhaft anstelle der Dimeren einsetzen. In Gegenwart von Pyridin entstehen aus den Salzen 1 mit Schwefel Thione 25 . Über in situ erzeugte Carbene werden Azine ( 28 und 29 ) hergestellt. – NMR‐Spektren und Reaktionsmechanismen werden diskutiert.