Nachweis innermolekularer Beweglichkeit durch NMR‐Spektrometrie, II.  cis‐trans ‐Isomerie bei Kern‐substituierten Acetaniliden | Zendy

Kessler Horst | Zendy; Rieker Anton | Zendy

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Nachweis innermolekularer Beweglichkeit durch NMR‐Spektrometrie, II. cis‐trans ‐Isomerie bei Kern‐substituierten Acetaniliden

Author(s) -

Kessler Horst,

Rieker Anton

Publication year - 1967

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19677080105

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

NMR‐spektrometrisch wird das gleichzeitige Vorliegen von cis ‐ und trans ‐Form in ortho ‐substituierten Acetaniliden ( 2, 4, 5 ) nachgewiesen. Mit zunehmender Größe der ortho ‐Substituenten wird die Beteiligung der cis ‐Form am Gleichgewicht erhöht und die thermische cis ⇋ trans ‐Isomerisierung erschwert. 2.4.6‐Tri‐tert.‐butyl‐acetanilid ( 5d ), die am meisten gehinderte Verbindung, äquilibriert in Lösung zu annähernd gleichen Mengen cis ‐ und trans ‐Form. Beim Kristallisieren aus Äthanol erhält man die reine trans ‐Verbindung; die Umwandlung zur cis ‐Form findet in Lösung bei Raumtemperatur so langsam statt, daß die Gleichgewichtseinstellung direkt verfolgt werden kann. Bei + 5° lassen sich die Isomeren dünnschichtchromatographisch trennen.

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