Reaktionen mit Imidsäureestern, VIII. Chinoline aus Isatin und aliphatischen Iminoverbindungen

Eine Reihe am α‐Kohlenstoff substituierter Acetimidsäureester reagiert mit Isatin zu 3‐substituierten 2‐Methoxy‐cinchoninsäureamiden 1 , die sich zu 2‐Hydroxy‐cinchoninsäureamiden 2 verseifen lassen; bei stark elektronegativ substituierten Acetimidsäureestern bleibt diese Reaktion aus. – Analog substituierte Acetamidine ergeben 2‐Amino‐cinchoninsäureamide 6 . – Bei Reaktion der Isatine mit Phenyl‐alkyl‐ketiminen sind die als Zwischenstufen auftretenden 2‐Oxo‐3‐hydroxy‐2.3‐dihydro‐indolyl‐(3)‐Derivate 7 thermisch sehr stabil und lagern sich erst bei hohen Temperaturen zu 2‐Phenyl‐cinchoninsäureamiden 8 um.