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Untersuchungen zur Biosynthese der Mutterkornalkaloide, III. Synthese und Einbau eines 14 C‐ und 3 H‐markierten 4‐Dimethylallyl‐tryptophans und eines 14 C‐markierten 4‐Dimethylallyl‐tryptamins sowie Einbau eines 14 C‐markierten Dimethylallyl‐pyrophosphats
Author(s) -
Plieninger Hans,
Immel Helga,
Völkl Alfred
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677060123
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Ein in der Allylseitenkette am C‐1 mit 14 C und in der Alaninseitenkette am α‐C‐Atom mit Tritium markiertes 4‐[γγ‐Dimethylallyl]‐tryptophan DMA‐Tryptophan bzw. DMA‐Tryptamin wird ohne Änderung des 3 H/ 14 C‐Verhältnisses in Agroclavin und Elymoclavin eingebaut. In der Allylseitenkette 14 C‐markiertes 4‐[γγ‐Dimethylallyl]‐tryptamin DMA‐Tryptophan bzw. DMA‐Tryptamin , wird durch Decarboxylierung des entsprechenden Tryptophans und durch Synthese dargestellt. Auch das DMA‐Tryptamin wird reproduzierbar von den Pilzen zum Aufbau der Clavin‐Alkaloide verwendet, ebenso radioaktives γγ‐Dimethylallyl‐pyrophosphat.