Über natürliche Gerbstoffe, XXXVI. Terchebin

Aus den Myrobalanen, den getrockneten Früchten von Terminalia chebula , wurde ein neuer, kristallisierter, gelber Gerbstoff isoliert, den wir „Terchebin” nennen. Die Bruttoformel C 41 H 30 O 26 unterscheidet sich von der Formel C 41 H 32 O 27 der Chebulinsäure, die ebenfalls in den Myrobalanen vorkommt, nur um die Elemente einer Molekel Wasser. — Die Hydrolyse des mit o ‐Phenylendiamin umgesetzten Terchebins führte zur (bekannten) 1.3.6‐Trigalloyl‐β‐glucose ( 3 ) und zum gleichen Phenazin 1 , das auch aus den Brevilaginen entsteht. Der C 14 ‐Baustein, der im Terchebin ( 16 ) in 2‐ und 4‐Stellung an die Trigalloyl‐glucose gebunden ist, ist aber nicht die „Dehydro‐hexahydroxy‐diphensäure” 4 , wie in den Brevilaginen, sondern ein neuer Gerbstoffbaustein der Formel 7 , den wir „Iso‐hexahydroxy‐diphensäure” nennen. Bei der Reaktion mit o ‐Phenylendiamin zum Phenazin wird die Säure 7 unter Wasserstoffverlust aromatisiert. — Aus dem mit Phenylendiamin umgesetzten und anschließend methylierten Terchebin wird bei der Hydrolyse die optisch aktive Tetramethoxy‐phenazin‐dicarbonsäure 14 isoliert, deren Dimethylester 15 positiv dreht und das Spiegelbild der aus Brevilagin 1 gewonnenen, linksdrehenden Form darstellt.