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Reaktionen an Flavan‐Derivaten, V. Zur Aufklärung des Umlagerungsmechanismus der LiAlH 4 /AlCl 3 ‐Reduktion mit Hilfe von Isotopenmarkierung
Author(s) -
Weinges Klaus,
Nader Franz
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677060114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Reduktion der Flavanole 1 und 2 mit AlHCl 2 führt neben den Hydrogenolyseprodukten 5 und 6 zu den Umlagerungsprodukten 3 und 4 . Mit Hilfe von [2‐ 14 C]‐7.3′.4′‐Trimethoxyflavanol‐(3) ( 2 ) wird die Entstehung des Propanol‐(1)‐Derivats 4 aufgeklärt und der Mechanismus diskutiert. Bei der Bildung der Propanol‐(2)‐Derivate 5 und 6 tritt neben einer hydrierenden Spaltung der Benzyläther‐Gruppierung des Pyranringes in Konkurrenz eine Hydrid‐Wanderung auf.