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Zur Existenz von Alkinyl‐tetraphenylphosphoranen
Author(s) -
Nast Reinhard,
Käb Klaus
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677060108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Umsetzung von Tetraphenylphosphoniumchlorid mit den Alkalisalzen des Propins, Methoxyacetylens und 4‐Methoxy‐phenylacetylens in flüssigem Ammoniak nach Gl. (1) werden Verbindungen des Typs (C 6 H 5 ) 4 PCCR (R = CH 3 , OCH 3 , ( p )C 6 H 4 OCH 3 ) erhalten. Die IR‐aktiven ν(CC)‐Frequenzen dieser nur unterhalb — 20° beständigen Substanzen sowie Leitfähigkeitsmessungen sprechen für das Vorliegen von pentakovalentem Phosphor. Entsprechende Umsetzungen des Methyltriphenylphosphoniumbromids nach Gl. (4) führen zur Bildung von Triphenylphosphinmethylen. — Bei Umsetzungen von [(C 6 H 5 ) 4 P]Cl mit Alkalisalzen des Acetylens und Phenylacetylens hingegen erfolgt augenblickliche Ammonolyse der intermediär gebildeten Phosphorane nach Gl. (5) zu Triphenylphosphinimin.