Premium
Eliminierungsreaktionen aus 1.2‐Dihalogenverbindungen, II. Durch Bromid‐Ionen katalysierte Eliminierung von Brom aus Dibrombernsteinsäure‐dimethylester
Author(s) -
Badea Florin,
Constantinescu Take,
Juvara Adina,
Nenitzescu Costin D.
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677060104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Verschiedene organische 1.2‐Dibromverbindungen eliminieren elementares Brom in aprotischen Lösungsmitteln unter dem katalytischen Einfluß von Bromid‐Ionen. Beim meso ‐Dibrombernsteinsäure‐dimethylester in Dimethylformamid ist die Eliminierung von Brom in Gegenwart von Lithiumbromid reversibel. Als Nebenreaktionen finden eine reversible Isomerisierung des meso ‐Dibrombernsteinsäure‐dimethylesters zu dem diastereoisomeren DL ‐Ester und eine Eliminierung von Bromwasserstoff statt. Die Kinetik dieser Reaktionen wird untersucht. Es findet wahrscheinlich in der geschwindigkeitsbestimmenden Stufe ein direkter Angriff des Bromid‐Ions an dem organischgebundenen Bromatom statt.