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Totalsynthese optisch aktiver Steroide, IV. Totalsynthese natürlicher und enantiomerer 8α‐Östran‐Derivate und racemischer 8α.14β‐ und 8α.9β.14β(β=13α)‐Östran‐Derivate
Author(s) -
Rufer Clemens,
Schröder Eberhard,
Gibian Heinz
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677050124
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Natürlich konfigurierte 8α‐Östran‐Derivate ( 2, 5, 8–11 ) werden aus Substanzen ( 1, 3, 4 ) hergestellt, die totalsynthetisch unter Einschaltung eines mikrobiologischen Schrittes erhalten worden waren. Ausgehend vom enant. ‐3‐Methoxy‐östra‐1.3.5(10).8.14‐pentaen‐17β‐ol ( enant. ‐ 3 ), das durch chemische Racemat‐Spaltung erhalten wird, gelangt man zu enant. ‐8α‐Steroiden ( enant. ‐2, ‐8, ‐9, ‐10, ‐11 ). Chemische Umsetzungen mit einem bei der selektiven Hydrierung (Tab. 2) von racem. ‐3‐Methoxy‐östra‐1.3.5(10).8.14‐pentaen‐17‐on ( racem. ‐ 12 ) erhaltenen Nebenprodukt ( racem. ‐ 14 ) ergeben racem. ‐8α.9β.14β‐ und ‐8α.14β‐Isomere ( racem. ‐ 18, ‐20, ‐24, ‐25 bzw. racem. ‐ 19, ‐21, ‐23, ‐26 ). Die Lagen der 18‐Methyl‐Protonen in den NMR‐Spektren der Isomeren werden verglichen (Tab. 4). Außerdem wird über die biologische Wirksamkeit der synthetisierten Substanzen berichtet (Tab. 5).