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Über 2.5‐Diketopiperazine, VI. Umsetzungen mit 3.6‐Bis‐hydroxymethyl‐2.5‐dioxo‐piperazin
Author(s) -
Augustin Manfred,
Spangenberg Eberhard
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677050121
Subject(s) - chemistry , hydroxymethyl , medicinal chemistry , stereochemistry
Das trans ‐3.6‐Bis‐hydroxymethyl‐2.5‐dioxo‐piperazin ( 1 ) wird mit PCl 5 in Chloroform zum trans ‐3.6‐Bis‐chlormethyl‐2.5‐dioxo‐piperazin ( 3 ) umgesetzt. In Methanol findet in einer Eliminierungesreaktion lediglich die Bildung von 3.6‐Bis‐methylen‐2.5‐dioxo‐piperazin ( 5 ) statt. 3 reagiert mit sekundären cyclischen Aminen ohne Lösungsmittel zu den entsprechenden Aminomethyl‐Verbindungen; der Mechanismus wird diskutiert. — 1 und cis ‐3.6‐Bis‐[hydroxymethyl]‐2.5‐dioxo‐piperazin ( 2 ) ergeben mit Myristoyl‐ bzw. Palmitoylchlorid Reaktionsprodukte ( 6a bzw. 6b ), in denen je 2 O ‐ und 2 N ‐ständige Fettsäure‐Reste je Mol. enthalten sind.