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Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, XII. Elektrochemische Reduktionen an Porphyrinen und Chlorinen, IV
Author(s) -
Inhoffen Hans Herloff,
Jäger Peter,
Mählhop Rolf,
Mengler ClausDieter
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677040122
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Chlorine werden in schwach saurer Lösung elektrochemisch zu Dihydrochlorinen reduziert; deren „Chlorinphlorin”‐Struktur wird durch NMR‐spektroskopische Untersuchungen bewiesen. Die Chlorinphlorine sind unbeständig gegen Oxydationsmittel; ihre unterschiedliche Beständigkeit gegen Luftsauerstoff beruht auf sterischen Faktoren. Unter speziellen Bedingungen gehen die Chlorinphlorine in Gegenwart von Sauerstoff eine neue photochemische Reaktion ein, die zu 3.4‐Hydroxy‐Verbindungen 1 und 2 mit Bacteriochlorin‐Gerüst führt. Der Mechanismus dieser Photooxydation wird, insbesondere durch massenspektrometrische Untersuchungen deuterieter und 18 O ‐substituierter Verbindungen, aufgeklärt. Ausgehend von den photochemisch erzeugten 3.4‐Hydroxy‐Verbindungen gelingt an natürlichen Chlorinen die selektive Funktionalisierung der 4‐Äthylgruppe zu 3 – 5 .