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10.13‐Dihydroxy‐hexadecansäure‐methylester und Hexadecantriol‐(1.10.13)
Author(s) -
Buchta Emil,
Fuchs Friedrich
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677040110
Subject(s) - chemistry , methanol , bombyx mori , medicinal chemistry , organic chemistry , biochemistry , gene
Substituierende Addition von Vinyl‐[5‐methoxycarbonyl‐pentyl]‐keton ( 2 ) an 2‐Propyl‐furan ( 1 ) liefert den Oxoester 3 . Durch Huang‐Minlon‐Reduktion entsteht daraus die Carbonsäure 4 , die mit Methanol / konz. Salzsäure 10.13‐Dioxo‐hexadecansäure ( 5 a ) und deren Methylester 5 b ergibt. NaBH 4 ‐Reduktion von 5 b liefert 10.13‐Dihydroxy‐hexadecansäure‐methylester ( 6 ) als Racematgemisch. LiAlH 4 ‐Reduktion von 5 a führt zum Hexadecantriol‐(1.10.13) ( 7A + 7B ), das durch fraktionierte Kristallisation in 7A und 7B aufgetrennt wird. — 6, 7A und 7B zeigen im Sexuallockstoff‐Test an Männchen von Bombyx mori, Porthetria dispar und Prodenia eridanea keine Wirkung.