Quantitative Untersuchungen der Reaktion von Hexosen mit Aminosäuren

Die quantitative Untersuchung der Reaktion von D ‐Fructose mit Aminosäuren (Tab. 1) zeigt, daß durch Ketosylamin‐Umlagerung in der Primärphase Mannose‐Aminosäure 3 bevorzugt vor Glucose‐Aminosäure 2 (Verhältnis 2:1) entsteht. Infolge Weiterreaktion nimmt 3 schneller ab als 2 , so daß in der Sekundärphase der Anteil an 2 größer als an 3 ist. 2‐Desoxy‐2‐glycino‐ D ‐glucose (Glucose‐Glycin) und 2‐Desoxy‐2‐glycino‐ D ‐mannose (Mannose‐Glycin) ergeben mit Glycin eine Amadori‐Umlagerung zu 1‐Desoxy‐1‐glycino‐ D ‐fructose (Fructose‐Glycin, 1 ). Diese Reaktion erklärt das Auftreten von Amadori‐Verbindungen bei der Umsetzung von D ‐Fructose mit Aminosäuren. 1‐Desoxy‐1‐glycino‐ D ‐fructose ist mit Glycin in geringem Maße zu 2‐Desoxy‐2‐glycino‐ D ‐glucose umzulagern. Aus L ‐Lysin entstehen mit Hexosen durch Amadori‐Umlagerung bevorzugt ϵ‐substituierte, durch Ketosylamin‐Umlagerung α‐substituierte Derivate.