Umsetzung von Acetylenen mit Dehydrobenzol

Cyclooctin addiert Li‐organische Verbindungen an der Acetylen‐Bindung wesentlich leichter als acyclische Acetylenverbindungen. Mit Dehydrobenzol, dargestellt aus o ‐Lithium‐chlor‐benzol, setzt sich Cyclooctin zu Cyclohexamethylen‐9,10‐phenanthren Nomenklatur nach I.U.P.A.C.‐Regeln 1957 für 1 bzw. 6 : 1.2.3.4.5.6.‐Hexahydro‐cycloocta[ l ]phenananthren ( 1 ) bzw. 6.7.8.9.10.11.‐Hexahydro‐cycloocta[ d ]benzo[ b ]thiophen‐ S ‐dioxid ( 6 ). ( 1 ) um. Das gleiche Reaktionsprodukt erhält man aus Cyclooctin und 2‐Lithium‐2′‐chlor‐biphenyl. Bei der Zersetzung von diazotierter Anthranilsäure in Gegenwart von Cyclooctin entsteht ebenfalls 1 , während der Zerfall von 1.2.3‐Benzothiadiazol‐dioxid‐(1.1) in Anwesenheit von Cyclooctin Cyclohexamethylen‐2.3‐benzothiophen‐ S ‐dioxid ( 6 ) ergibt. – Die katalytische Trimerisierung von Cyclooctin wird beschrieben.