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Zur Kenntnis der 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazole, XVII. Über die Bildung von 1‐Acyl‐5‐carbamoyl‐ bzw. ‐thiocarbamoyl‐diaminoguanidinen und ihr Verhalten beim Kochen in Wasser und in Salzsäure
Author(s) -
Gehlen Heinz,
Lemme Fritz
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677020114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Die Umsetzung von 5‐substituierten 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazolen mit Semicarbazid oder Thio‐semicarbazid in Gegenwart von Salzsäure führt zu 1‐Acyl‐5‐carbamoyl‐diaminoguanidinen bzw. deren Schwefelanaloga. Die 1‐Acyl‐5‐carbamoyl‐diaminoguanidinen bzw. deren Schwefelanaloga. Die 1‐Acyl‐5‐carbamoyl‐diaminoguanidine cyclisieren in siedendem Wasser zu 5‐[Semicarbazio‐(1)]‐1.2.4‐triazolen. Die entsprechenden Thiocarbamoyl‐verbindungen bilden nur zu etwa 10% 5‐[Thiosemicarbazido‐(1)]‐1.2.4‐triazole, während 60–70% unter NH 3 ‐Abspaltung in 3‐Acylhydrazino‐5‐mercapto‐1.2.4‐triazole übergehen. Die 1‐Acyl‐5‐carbamoyl‐diaminoguanidine verseifen beim Kochen in verdünnter Salzsäure zunächst zu Carbonsäuren und 1‐Carbamoyl‐diaminoguanidin, welches zu etwa 2/3 weiter zerfällt und zu etwa 1/3 unter Eliminierung von NH 3 zu 4‐Amino‐iminourazol [3.4‐Diamin‐1.2.4‐triazolon‐(5)] cyclisiert. Die 1‐Acyl‐5‐thiocarbamoyl‐diaminoguanidine liefern in siedender Salzsäure unter Abspaltung des Säurehydrazids 2.5‐Diamino‐1.3.4‐thiodiazol.