Umsetzung von Natrium‐ p ‐toluolsulfinat mit organischen Halogeniden

Das Sulfinat‐Atanion hält sich streng an die allgemeinen Substitutionsregeln, die für ambifunktionelle Anionen gefordert werden. Organische Halogenide mit mehr oder weniger polarer Kohlenstoff‐Halogen‐Bindung reagieren mit Natrium‐ p ‐toluolsulfinat nach S N 2 unter Bildung von Sulfonen. Halogenide, die leicht eine Elektronenlücke in Form eines Carbenium‐Ions zu bilden vermögen, reagieren nach S N 1 unter Bildung von Sulfinsäure‐Derivaten, die normalerweise instabil sind und weiterzerfallen. Die bisher unbekannten α‐Alkoxysulfone 1 und 1a werden dargestellt.