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Über methylenierte Metallhalogenide, V. Cyclopropanierungen von Olefinen mit Benzoyloxymethylzink‐Derivaten

Author(s) -

Wittig Georg,

Jautelat Manfred

Publication year - 1967

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19677020106

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Bei der Unterschung anionisch substituierter Methylzink‐Verbindungen auf ihre Fähigkeit zur Cyclopropanbildung mit Olefinen wurde im Bis‐benzoyloxymethyl‐zink ( 1 ) der erste kristalline Vertreter dieser Verbindungsklasse aufgefunden. Die Methylenübertragung von 1 auf Olefine erfolgte nur in Gegenwart von Metallhalogeniden. Mit Benzoyloxymethylzink‐jodid ( 3 ) konnten Olefine in guten Ausbeuten cyclopropaniert werden. Methyl‐substituierte Cyclopropane ließen sich durch Umsetzungen mit 1‐Benzoyloxy‐äthylzinkjodid ( 9 ) gewinnen. Die Argumentation zugunsten eines Mehrzentren‐Mechanismus wurde weiter gestützt.

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