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Über methylenierte Metallhalogenide, V. Cyclopropanierungen von Olefinen mit Benzoyloxymethylzink‐Derivaten
Author(s) -
Wittig Georg,
Jautelat Manfred
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677020106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Unterschung anionisch substituierter Methylzink‐Verbindungen auf ihre Fähigkeit zur Cyclopropanbildung mit Olefinen wurde im Bis‐benzoyloxymethyl‐zink ( 1 ) der erste kristalline Vertreter dieser Verbindungsklasse aufgefunden. Die Methylenübertragung von 1 auf Olefine erfolgte nur in Gegenwart von Metallhalogeniden. Mit Benzoyloxymethylzink‐jodid ( 3 ) konnten Olefine in guten Ausbeuten cyclopropaniert werden. Methyl‐substituierte Cyclopropane ließen sich durch Umsetzungen mit 1‐Benzoyloxy‐äthylzinkjodid ( 9 ) gewinnen. Die Argumentation zugunsten eines Mehrzentren‐Mechanismus wurde weiter gestützt.