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Über den Mechanismus der Amadori‐Umlagerung, II. Bildung eines 3‐Desoxy‐ D ‐glucoson‐Derivates durch Umlagerung gemischter 1.1‐Bis‐ N ‐acetale
Author(s) -
Micheel Fritz,
Degener Siegbert,
Dijong Ingolf
Publication year - 1967
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19677010126
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
1‐Desoxy‐1‐phenylhydrazino‐1‐[4‐methyl‐phenylamino]‐4.6‐benzyliden‐ D ‐glucose ( 2 ) lagert sich in absolutem Dioxan mit wasserfreier Oxalsäure in 3‐Desoxy‐4.6‐benzyliden‐ D ‐glucoson‐1‐phenylhydrazon ( 8 ) um. Der Mechanismus dieser Umlagerung wird diskutiert. Bei der katalytischen Hydrierung von 8 tritt unter Abspaltung von Anilin Kondensation zu einem Dihydro‐pyrazinderivat ( 13 ) ein.