Konstitution und Synthese des Isoorensins

Die in der Literatur diskutierte Konstitutionsformel 4 für das Isoorensin wird durch den Nachweis widerlegt, daß das als Modell für 4 dargestellte 1′‐Benzoyl‐1.2‐dehydro‐bipiperidyl‐(2.3′) ( 7 ) im Gegensatz zu Isoorensin bei der Hydrolyse mit Salzsäure kein Δ 1 ‐Tetrahydro‐anabasin ( 3 ) liefert. – Das ausgehend vom Isotripiperidein synthetisierte, im Zimtsäure‐Rest cis ‐konfigurierte Stereoisomere 15 des Orensins, das cis ‐Orensin, ist identisch mit dem natürlichen Isoorensin. – Die großen Unterschiede in den UV‐Spektren des Stereoisomerenpaares Orensin/Isoorensin werden besprochen.