Über den Einfluß der Solvatation auf Absorption und Fluoreszenz von Chinolinderivaten

Es wurde eine Reihe von [2‐Aryl‐chinolyl]‐carbinolen und deren Methyläthern synthetisiert zur Untersuchung des Einflusses der Solvatation durch Methanol auf die Absorptions‐ und Fluoreszenzspektren dieser Verbindungen. – In den 8‐Hydroxymethyl‐chinolinen liegt eine intramolekulare H‐Brücke vor. Die Änderung der Solvatationsenergie bei der elektronischen Anregung konnte berechnet werden. Während sich im angeregten Zustand die H‐Brückenbindung verfestigt, werden die übrigen Solvatationskräfte in einigen Fällen schwächer. – Die UV‐ und Fluoreszenzspektren werden besonders hinsichtlich ihrer Abhängigkeit vom Lösungsmittel diskutiert. Im unsubstituierten 8‐Hydroxymethyl‐chinolin ( 1 ) findet im angeregten Zustand ein Protonentransfer vom O zum N statt. – Verschiedene Eigenschaftsänderungen können auf die unterschiedliche Stärke der H‐Brücke zurückgeführt werden, da sich in einigen Fällen lineare Hammett‐Beziehungen ergeben.