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Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXIX. Synthese von γ.δ‐Dihydroxy‐isoleucin, der lactonisierenden Aminosäure von α‐ und β‐Amanitin
Author(s) -
Georgi Volkmar,
Wieland Theodor
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19667000118
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Durch Addition von Vinylmagnesiumbromid an Äthylidenmalonester, Nitrosierung des Reaktionsprodukts 3a und acetylierende Reduktion wird 2‐Acetamino‐3‐methyl‐penten‐(4)‐säureäthylester ( 5 ) erhalten. Durch Brom‐Addition und nachfolgende Hydrolyse mit Schwefelsäure in Gegenwart von Silbersulfat erhält man das Gemisch der vier diastereomeren Racemate des γ.δ‐Dihydroxy‐isoleucins als γ‐Lacton‐hydrochloride 6 . Sie verhalten sich elektrophoretisch und chromatographisch wie das aus α‐Amanitin isolierte Aminolacton. Im NMR‐Spektrum von 6 sind vier von den Protonen der Methylgruppen in der Gegend von τ = 8.9 verursachte Dubletts (Oktett) zu erkennen. Das Methylprotonen‐Dublett des Naturprodukts wird in diesem Oktett durch Zumischungsanalyse NMR‐spektroskopisch diagnostiziert.