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Über bicyclische Heterocyclen mit gemeinsamem Stickstoffatom, X. Elektrophile Substitutionen an 7‐Methyl‐2‐phenyl‐imidazo‐[1.2‐ a ]pyrimidinen
Author(s) -
Pyl Theodor,
Baufeld Werner
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666990112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Nitrosierung und Azokupplung an 7‐Methyl‐2‐phenyl‐imidazo[1.2‐ a ]pyrimidinen ( 1, 2 ) erfolgt in 3‐Stellung. Bei der Nitrierung wird die p ‐Stellung des Phenylkerns bevorzugt; ist diese Position besetzt, findet Substitution in 3‐Stellung statt. Bromierung führt zu 3‐Bromimidazo[1.2‐ a ]pyrimidin‐hydrobromid‐perbromiden ( 12c , 12g ); steht in 5‐Stellung eine Hydroxylgruppe, so erhält man über die 6‐Brom‐ und 3.6‐Dibrom‐Verbindungen 3.6.8‐Tribrom‐imidazo[1.2‐ a ]pyrimidone‐(5) ( 15 ).