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Enamine, XVI. Über die Struktur der acetylierten Cyclohexanon‐enamine
Author(s) -
Opitz Günter,
Tempel Ernst
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666990108
Subject(s) - chemistry , enamine , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Beim 1‐Pyrrolidino‐cyclohexen‐(1) ( 1a ) führt Acetylierung mit Acetylchlorid/Triäthylamin am C‐2 zu einem vinylogen Carbonamid ( 3a ) mit anomalen spektralen Eigenschaften, beim 1‐Piperidino‐ ( 1b ) und 1‐Morpholino‐cyclohexen‐(1) ( 1c ) unter Umklappen der CC‐Doppelbindung zum 6‐Acetyl‐Derivat ( 4b, c ). Daneben entstehen durch Diacetylierung die Enamine 5 des 2‐Acetyl‐cyclohexanon‐ exo ‐enolacetats. Die Konstitutionsermittlung basiert auf IR‐, UV‐, NMR‐Spektren sowie Cycloadditionen an Keten und an in situ erzeugtes Sulfen.