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Totalsynthese zweier racemischer Stercobiline‐IXα
Author(s) -
Plieninger Hans,
Lerch Ulrich
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666980124
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Doppelbindung von Δ 3 ‐Pyrrolonen wird von Natrium in flüssigem Ammoniak unter trans ‐Addition und von katalytischem Wasserstoff unter cis ‐Addition reduziert. Eine Umwandlung der cis ‐ in die trans ‐Form ist mit Basen wie Kalium‐tert.‐butanolat möglich. Diese Beobachtungen ermöglichten die Synthese eines symmetrischen Stercobilinoids 14 mit bekannter Konfiguration und die Synthese zweier racemischer Stercobiline 22a und 22b .
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