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Neue Reaktionen des Anthranils. Synthese 2.3‐disubstituierter Chinoline
Author(s) -
Wilk Manfred,
Schwab Heinrich,
Rochlitz Jürgen
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666980117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei Umsetzungen von Anthranil mit aliphatischen und cyclischen Ketonen, mit Doppelbindungssystemen und Acetylenen entstehen in 1.3‐dipolarartiger Reaktion mono‐ bzw. disubstituierte Chinoline. Damit wird bewiesen, daß dem Anthranil eine o ‐chinoide Struktur zukommt. Die Ergebnisse deuten darauf hin, daß die Reaktion über ein Chinolin‐ N ‐oxid läuft. Die Elektronenspektren der 2.3‐(n)‐Methylen‐chinoline ( 4 , n =; 2 bis n = 6) wurden näher untersucht. Die Wirkung von starren Konformationen des Alicyclus, insbesondere auf die Intensität der längstwelligen Chinolinbande, wird diskutiert.