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Über die Oxydationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XIV. Reaktion aromatischer Thiolactame und einiger ihrer S ‐Oxide mit Diazomethan
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Voß Jürgen
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666980113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Diazomethan überführt 6‐Thio‐theophyllin ( 6 ) in 6‐Thio‐coffein ( 7 ) und Chinazolinthione‐(4) ( 8 ) in 4‐Methylmercapto‐chinazoline ( 9 ). Aus 6‐Thio‐theophyllin‐ S ‐oxid ( 12 ) entsteht intermediär 6‐Thio‐coffein‐ S ‐oxid ( 13 ), das sich zu 6‐Thio‐coffein ( 7 ) und Coffein ( 14 ) zersetzt. — 2‐tert.‐Butyl‐chinazolinthion‐(4)‐ S ‐oxid ( 2 ) wird dagegen am Sauerstoffatom methyliert, wobei sich der Sulfensäuremethylester bildet, dessen Struktur chemisch sowie durch sein IR‐, Massen‐ und Protonenresonanzspektrum gesichert wird.