Über die Oxydationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XIV. Reaktion aromatischer Thiolactame und einiger ihrer  S ‐Oxide mit Diazomethan | Zendy

Walter Wolfgang | Zendy; Voß Jürgen | Zendy

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Über die Oxydationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XIV. Reaktion aromatischer Thiolactame und einiger ihrer S ‐Oxide mit Diazomethan

Author(s) -

Walter Wolfgang,

Voß Jürgen

Publication year - 1966

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19666980113

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Diazomethan überführt 6‐Thio‐theophyllin ( 6 ) in 6‐Thio‐coffein ( 7 ) und Chinazolinthione‐(4) ( 8 ) in 4‐Methylmercapto‐chinazoline ( 9 ). Aus 6‐Thio‐theophyllin‐ S ‐oxid ( 12 ) entsteht intermediär 6‐Thio‐coffein‐ S ‐oxid ( 13 ), das sich zu 6‐Thio‐coffein ( 7 ) und Coffein ( 14 ) zersetzt. — 2‐tert.‐Butyl‐chinazolinthion‐(4)‐ S ‐oxid ( 2 ) wird dagegen am Sauerstoffatom methyliert, wobei sich der Sulfensäuremethylester bildet, dessen Struktur chemisch sowie durch sein IR‐, Massen‐ und Protonenresonanzspektrum gesichert wird.

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