Synthesen des Benzo[ a ]‐ und des Naphtho[2.3‐ b ]indolizin‐Ringsystems

N ‐Pikrylmethyl‐cyclimmonium‐betaine (Typ 1 ) gehen mit alkalischen Mitteln unter Abspaltung von HNO 2 quantitativ in die bisher nicht bekannten Benzo[ a ]indolizine 2 über. Deren Konstitution ergibt sich aus ihrer Bildungsweise und aus einer unabhängigen Synthese. Sie zeigen die für Indolizine charakteristische nucleophile Reaktivität der Methingruppe am Stickstoff des Pyrrol‐Kerns und fluoreszieren im UV‐Licht rot. – Aus den 1 entsprechenden N ‐[3‐Chlor‐naphthochinonyl‐(2)‐methyl]‐cyclimmonium‐betainen entstehen Derivate des Naphtho[2.3‐ b ]indolizins (z. B. 13a ).