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Azofarbstoffe durch oxydative Kupplung, XXVI. Quartäre heterocyclische Azosulfone
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Geiger Helmut,
Kaupp Gerd,
Kniese Wilhelm
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666970109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Azoquartärsalze vom Typ 4 sind auf verschiedenen Wegen darstellbar. Sie lassen sich glatt zu Sulfonylhydrazonen 2 reduzieren sowie mit Phenolen und aromatischen Aminen zu Farbstoffen ( 47 — 51 ; 54 — 55 ) kuppeln. Die Azogruppe addiert Sulfinat‐Ionen zu Bis‐sulfonylhydrazonen (z. B. 26 ), deren thermisch beschleunigter rückläufiger Zerfall u. a. durch eine neuartige Kupplungsreaktion nachgewiesen wird. Die Reaktionen mit Natriumazid (z. B. zu 31 und 32 ) und mit nucleophilen Carbenen (zu Azinen 41 ) werden ebenfalls aufgeklärt.