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Die Chelat‐Formel der Methylreduktinsäure
Author(s) -
Hesse Gerhard,
Broll Helmut,
Rupp Walter
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666970105
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die beiden Kristallformen der Methylreduktinsäure ( 1 : R = H) geben mit Alkylierungsmitteln stets das gleiche Gemisch aus zwei Monoäthern. Die beiden isomeren Äthyläther 1a und 1b (R C 2 H 5 ) konnten getrennt und ihre Strukturen festgelegt werden. Es wird geschlossen, daß Methylreduktinsäure in Lösung als resonanzstabilisiertes zweifaches Chelat vorliegt, in dem die Isomerie weitgehend aufgehoben ist. Wasser löst die inneren Chelatbindungen und erleichtert dadurch die Oxydation verschiedener Reduktone. – Eine Synthese für α‐Keto‐β‐methyl‐glutarsäurediäthylester wird mitgeteilt.