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Über Lichtreaktionen, XIX. Photolyse von 3‐Diazo‐indoleninen und ‐indazoleninen in verschiedenen Medien
Author(s) -
Simon Ulrich,
Süs Oskar,
Horner Leopold
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666970103
Subject(s) - chemistry , diazo , medicinal chemistry
Es wird die Photolyse der 3‐Diazo‐indazolenin‐ und 3‐Diazo‐indolenin‐Derivate 1 — 8 in Alkoholen, Cyclohexan, aromatischen Verbindungen und Cycloolefinen untersucht. Die Photolyse in Äthanol und Isopropylalkohol liefert die Produkte einer reduktiven Diazo‐Spaltung (Tab. 2) neben Acetaldehyd bzw. Aceton. Mit Cyclohexan und aromatischen Verbindungen – auch Pyridin und Thiophen – werden Einschiebungsreaktionen beobachtet (vgl. Tab. 3, 36 und 37 ). Die Photolyseprodukte von 2‐Phenyl‐3‐diazo‐indolenin ( 7 ) in Cyclopenten ( 30 oder 31 ), Cyclohexen ( 32 ) bzw. Cycloocten ( 34 , 35 ) lassen vermuten, daß das Carben aus der Diazoverbindung sich an das Cycloolefin zu einem Cyclopropan‐Derivat addiert. Dieses Zwischenprodukt kann sich zu Indolenin‐ und Indol‐Derivaten umlagern. Je nach Ringgröße des Cycloolefins ist das Cyclopropan‐Derivat auch isolierbar (vgl. 35a ).