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Oxotetrahydrocarbazole und ihre Umlagerung in Azepindol‐Derivate
Author(s) -
Teuber HansJoachim,
Cornelius Dieter,
Wölcke Uwe
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666960115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , carbazole , organic chemistry
Substituierte 4‐Oxo‐1.2.3.4‐tetrahydro‐carbazole vom Typ 2, 7, 8 und 10 werden nach verschiedenen Verfahren dargestellt. 2.6‐Dimethyl‐cyclohexandion‐(1.4) bildet ein Monophenylhydrazon, das zum 3‐Oxo‐tetrahydrocarbazol 13 cyclisiert und zum farblosen Azin 14 weiter umgesetzt wird. 3‐Hydroxy‐1.2.3.4‐tetrahydro‐carbazol ( 18 ) liefert bei der Dehydrierung 3‐Hydroxy‐carbazol. – 3‐Phenylhydrazino‐carbazol ergibt mit Benzaldehyd und Salzsäure N ‐Benzyliden‐3‐amino‐carbazol ( 23 ). 2‐Oxo‐1.2.3.4‐tetrahydro‐carbazol reagiert mit Acetessig‐aldehyd zum Pyridocarbazol 27 . 1‐ und 4‐Oxo‐tetrahydro‐carbazole lassen sich als Oxime nach Beckmann in hydrierte Indolo‐azepinone ( 31, 34 ) umwandeln. 2‐ und 3‐Oxo‐tetrahydro‐carbazole bilden in einer Schmidt‐Reaktion Lactame vom Typ 36 und 38 . Die Lactame werden zu Aminosäuren hydrolysiert. Als Nebenprodukte der Umlagerung fallen verschiedene Sulfonsäuren an. Das Lactam 31 bildet ein als vinyloger Nitrosoalkylharnstoff aufzufassendes Nitrosoderivat. Fragen des Reaktionsverlaufs sowie Tautomerieprobleme werden erörtert.