Biogeneseähnliche Alkaloidsynthesen durch oxydative Kondensation, VII. Neue Aporphin‐Synthesen

Es wird die Darstellung der quartären Benzyltetrahydroisochinoline 3 und 4 beschrieben, die sich vom quartären Laudanosolin ( 1 ) durch Anzahl und Stellung der freien Hydroxygruppen unterscheiden und als biogenetische Alkaloid‐Vorstufen denkbar sind. Ihre Oxydation mit FeCl 3 unter Biogenese‐ähnlichen Bedingungen liefert die Aporphin‐Derivate 20 und 26 . Diese intramolekulare Kondensation wird durch eine Hydroxygruppe an einem der beiden Kondensationszentren nicht verhindert. Beide Aporphin‐Derivate und das quartäre 8‐Hydroxy‐laudanosolin ( 4 ) lassen sich papierchromatographisch in Antipoden trennen.