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Biogeneseähnliche Alkaloidsynthesen durch oxydative Kondensation, VII. Neue Aporphin‐Synthesen
Author(s) -
Franck Burchard,
Blaschke Gottfried
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666950115
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Es wird die Darstellung der quartären Benzyltetrahydroisochinoline 3 und 4 beschrieben, die sich vom quartären Laudanosolin ( 1 ) durch Anzahl und Stellung der freien Hydroxygruppen unterscheiden und als biogenetische Alkaloid‐Vorstufen denkbar sind. Ihre Oxydation mit FeCl 3 unter Biogenese‐ähnlichen Bedingungen liefert die Aporphin‐Derivate 20 und 26 . Diese intramolekulare Kondensation wird durch eine Hydroxygruppe an einem der beiden Kondensationszentren nicht verhindert. Beide Aporphin‐Derivate und das quartäre 8‐Hydroxy‐laudanosolin ( 4 ) lassen sich papierchromatographisch in Antipoden trennen.