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Aminozucker‐Synthesen, XVIII. 5‐Acetamino‐5‐desoxy‐ L ‐gulofuranose und 4‐Benzoylamino‐4‐desoxy‐ L ‐xylopyranose aus D ‐Glucosaminuronsäure
Author(s) -
Weidmann Hans,
Fauland Erich,
Helbig Rolf,
Zimmerman Howard K.
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666940123
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
N ‐Acetyl‐ ( 1 ) und N ‐Benzoyl‐ D ‐glucosaminuronsäure ( 2a ) geben bei der NaBH 4 ‐Reduktion 5‐Acetamino‐ ( 3 ) bzw. 5‐Benzoylamino‐5‐desoxy‐ L ‐gulonolacton ( 3a ). Während sich aus 3 durch Amalgam‐Reduktion direkt 5‐Acetamino‐5‐desoxy‐ L ‐gulofuranose ( 4 ) und daraus durch saure Hydrolyse 2‐Hydroxymethyl‐5‐hydroxy‐pyridin gewinnen ließ, konnte 3a über sein Amid 5a und Tetra‐ O ‐acetyl‐nitril ( 6 ) zu 4‐Benzoylamino‐4‐desoxy‐ L ‐xylopyranose ( 7 ) abgebaut werden. Die Acetolyse ihres 1.2.3‐Tri‐ O ‐acetylderivates 7a lieferte N ‐Benzoyl‐tetra‐ O ‐acetyl‐ L ‐xylopyrrolidinose ( 8 ).