Aminozucker‐Synthesen, XVIII. 5‐Acetamino‐5‐desoxy‐ L ‐gulofuranose und 4‐Benzoylamino‐4‐desoxy‐ L ‐xylopyranose aus  D ‐Glucosaminuronsäure | Zendy

Weidmann Hans | Zendy; Fauland Erich | Zendy; Helbig Rolf | Zendy; Zimmerman Howard K. | Zendy

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Aminozucker‐Synthesen, XVIII. 5‐Acetamino‐5‐desoxy‐ L ‐gulofuranose und 4‐Benzoylamino‐4‐desoxy‐ L ‐xylopyranose aus D ‐Glucosaminuronsäure

Author(s) -

Weidmann Hans,

Fauland Erich,

Helbig Rolf,

Zimmerman Howard K.

Publication year - 1966

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19666940123

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

N ‐Acetyl‐ ( 1 ) und N ‐Benzoyl‐ D ‐glucosaminuronsäure ( 2a ) geben bei der NaBH 4 ‐Reduktion 5‐Acetamino‐ ( 3 ) bzw. 5‐Benzoylamino‐5‐desoxy‐ L ‐gulonolacton ( 3a ). Während sich aus 3 durch Amalgam‐Reduktion direkt 5‐Acetamino‐5‐desoxy‐ L ‐gulofuranose ( 4 ) und daraus durch saure Hydrolyse 2‐Hydroxymethyl‐5‐hydroxy‐pyridin gewinnen ließ, konnte 3a über sein Amid 5a und Tetra‐ O ‐acetyl‐nitril ( 6 ) zu 4‐Benzoylamino‐4‐desoxy‐ L ‐xylopyranose ( 7 ) abgebaut werden. Die Acetolyse ihres 1.2.3‐Tri‐ O ‐acetylderivates 7a lieferte N ‐Benzoyl‐tetra‐ O ‐acetyl‐ L ‐xylopyrrolidinose ( 8 ).

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