Bis‐methylmercapto‐ und Bis‐benzylmercapto‐carben aus Bis‐methylmercapto‐ bzw. Bis‐benzylmercapto‐diazomethan

Aus Tosylhydrazid, Schwefelkohlenstoff und Alkylhalogeniden wurden Dithiokohlensäure‐ S.S '‐dialkylester‐tosylhydrazone ( 3 ) synthetisiert. Die Methyl‐ und Benzyl‐Verbindung unterwarf man der Bamford‐Stevens‐Reaktion. Bis‐methylmercapto‐carben ( 13a ) ließ sich mit α‐Morpholinostyrol, Ketendiäthylacetal und Propenyl‐propyläther abfangen, Bis‐benzyl‐mercapto‐carben ( 13b ) mit α‐Morpholinostyrol. Mit Cyclohexen konnte kein Cyclopropan‐Addukt isoliert werden. Als Nebenprodukt entstand Tetrakis‐methylmercapto‐ bzw. ‐benzylmercapto‐äthylen ( 14 ). Für schwefelsubstituierte Carbene wird eine Stabilisierung durch den mesomeren Effekt der S‐Atome diskutiert.