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Über Reaktionen von Naphtholen und Naphthylaminen unter dem Einfluß von Hydrogensulfit (Bucherer‐Reaktion), XII . Reaktionen von m ‐Tetralonsulfonsäuren mit salpetriger Säure
Author(s) -
Seeboth Helmuth,
Becker Barbara
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666930121
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Tetralon‐(1)‐sulfonsäure‐(3) wird von HNO 2 über die 2‐Oximino‐tetralon‐(1)‐sulfonsäure‐(3) ( 1 ) in Naphthochinon‐(1.2)‐sulfonsäure‐(3) ( 8 ) übergeführt. 1 ist über 2‐Amino‐tetralon‐(1)‐sulfonsäure‐(3) ( 2 ) zu 2‐Amino‐tetralol‐(1)‐sulfonsäure‐(3) ( 3 ) reduzierbar. Wie die Tetralon‐(1)‐sulfonsäure‐(3) verhalten sich auch entsprechende Disulfonsäuren (SO 3 H in 3‐ und 4‐ bzw. 5‐ bzw. 6‐ bzw. 7‐Stellung). Aus 2 erhält man über die nicht gefaßte Tetralindion‐(1.2)‐sulfonsäure‐(3) ( 6 ) 1.2‐Dihydroxy‐naphthalin‐sulfonsäure‐(3) ( 7 ). Tetralon‐(2)‐sulfonsäure‐(4) reagiert mit 2 Moll. HNO 2 zu 1‐Oximino‐2‐hydroxy‐3‐nitroso‐1.4‐dihydro‐napthalin‐sulfonsäure‐(4) ( 19a ).